Okul ve derslerle pek arası olmayan sanatçının anneannesi tiyatro okuluna gitmesini istiyordu.

Fakat sanatçı ailesinin desteği ile müziğe yöneldi.

Müziğe küçük yaşlarda ilgi duymaya başlayan Winehouse, on yaşındayken bir rap grubu kurdu.

Sylvia Young Okulu'nda 1997'de The Fast Show'un bir bölümünde sahne aldı.