Annesi ve babası kendisi henüz çok küçükken boşanınca, babası Daniel ve üvey annesi Molly ile yaşamaya başladı.

1996 yılında Minnesota South Lisesinden mezun oldu. Oyunculuk kariyerine lisede tiyatro yaparak başladı.

İlk gençlik yıllarında Amerikan futboluyla ilgilenen Josh, sakatlanınca futbolu bırakmak zorunda kaldı ve oyunculuğa ağırlık verdi.

Lise eğitimini tamamladıktan sonra oyunculuk eğitimi almaya New York'a gitti ve orada oyunculuk eğitim programına katıldı. Mezuniyetinin hemen ardından vakit kaybetmeden, daha büyük fırsatlar için Kaliforniya'ya taşındı.