İlk gençlik yıllarında Amerikan futboluyla ilgilenen Josh, sakatlanınca futbolu bırakmak zorunda kaldı ve oyunculuğa ağırlık verdi.

Lise eğitimini tamamladıktan sonra oyunculuk eğitimi almaya New York'a gitti ve orada oyunculuk eğitim programına katıldı. Mezuniyetinin hemen ardından vakit kaybetmeden, daha büyük fırsatlar için Kaliforniya'ya taşındı.

1997 yılında bulduğu ilk iş, sadece bir sezon süren polisiye dizi Crackers'daki sorunlu genç rolü oldu.

Arkadaşı Elden Henson ile birlikte “Roulette Entertainment” adlı yapım şirketini kurdu.