Lise eğitimini tamamladıktan sonra oyunculuk eğitimi almaya New York'a gitti ve orada oyunculuk eğitim programına katıldı. Mezuniyetinin hemen ardından vakit kaybetmeden, daha büyük fırsatlar için Kaliforniya'ya taşındı.

1997 yılında bulduğu ilk iş, sadece bir sezon süren polisiye dizi Crackers'daki sorunlu genç rolü oldu.

Arkadaşı Elden Henson ile birlikte “Roulette Entertainment” adlı yapım şirketini kurdu.

1998 yılında oynadığı ''Fakülte'', ''Halloween H20: 20 Years Later” filmi ve 2001 yılında gerçek bir hikâyeden uyarlanan “Kara Şahin Düştü” filmindeki Matt Eversmann karakteri ile dünya çapında ün kazandı.