6 / 14
2003–2004 yıllarında The O.C. dizisinin altı bölümünde oynadı.
7 / 14
2005 yılında Felicity: An American Girl Adventure filmiyle ilk büyük çıkışını yaptı. Bu filmdeki rolüyle Genç Sanatçı Ödülleri’nde tekrar aday gösterildi.
8 / 14
Shailene aynı zamanda, Crossing Jordan, Everybody Loves Raymond, My Name is Earl, CSI: NY, Cold Case ve Close to Home gibi şovlarda hem konuk, hem de tekrarlanan oyuncu olarak rol aldı.
9 / 14
2008’de ABC Family’nin The Secret Life of the American Teenager dizisinde 15 yaşında hamile kalan Amy Juergens rolünü canlandırdı. Bu roldeki performansıyla Hollywood yapımcılarının dikkatini çekti.