2008’de ABC Family’nin The Secret Life of the American Teenager dizisinde 15 yaşında hamile kalan Amy Juergens rolünü canlandırdı. Bu roldeki performansıyla Hollywood yapımcılarının dikkatini çekti.

Woodley 2011 yılında The Descendants filmiyle çıkış yaptı. Filmdeki performansı eleştirmenlerin beğenisini kazandı ve prestijli ödüllere aday gösterildi.

2012 yılında Altın Küre’de Sinema Dalında En İyi Yardımcı Kadın Oyuncu kategorisinde aday gösterildi fakat ödülü kazanamadı.

Başka bir önemli adaylıkta Sinema Oyuncuları Derneği'nden geldi. Şubat ayında bugüne kadar ki en büyük ödülünü, Bağımsız Ruh Ödülü’nü kazanarak En İyi Yardımcı Kadın Ödülü'nü evine götürdü.