1998 yılında San Fransisco'nun en büyük arena tiyatrolarından birinde gösterilen Romeo ve Juliet oyunundaki performansıyla dikkat çekti.

1999-2003 yılları arasında başında usta aktör Robin Williams'ın bulunduğu bir Drama Okulunda eğitim gördü ve profesyonel oyunculuk anlamında ilk büyük adımını attı. Güzel oyuncu bu okuldan onur derecesiyle mezun oldu.

Drama okulundan mezun olduktan hemen sonra Los Angeles'a taşındı ve burada televizyon programları yapımcısı John Wells ile tanıştı. 

Chastain ile çeşitli deneme çekimleri yapan John Wells kendisiyle çalışmaya karar verdi.